Caso o cliente tenha contas ativas na Microsoft com licenças Exchange(ativas, mas usadas antigamente) e usa contas Exchange Skymail, quando configurada a conta no Outlook, a conta puxa automaticamente os servidores da Microsoft, fazendo assim, com que a conta não funcione.

Para isso ser resolvido, precisamos retirar o auto discover da Microsoft e deixar como padrão o da Skymail.

OBS.: contas que ocorreram este problema, são contas que utilizam outros serviços Microsoft, não podendo ser removidas direto do painel, pois o cliente está com serviços ativos.

Segue tutorial para resolução do problema: https://suporte.skymail.com.br/hc/pt-br/articles/360048502472-Autodiscover-ou-pop-up-de-autentica%C3%A7%C3%A3o-da-Microsoft-